
Хилфигер родился в небольшом городе Эльмира, в пригороде Нью-Йорка. В 1969 еще будучи школьником он начал свою карьеру со 150$ и 20 парами джинсов-клеш. Вскоре после этого он открыл небольшую розничную сеть People’s Place. Дизайнер-самоучка, Хилфигер создавал для своих покупателей одежду, которую они хотели носить, но не могли найти.
В 1979 Хилфигер отправился в Нью-Йорк покорять Манхеттен, и в 1985 он представил свою первую авторскую коллекцию. Дизайн Tommy Hilfiger сочетает креативность и разнообразие Америки в одежде, которая широко известна во всем мире. Его стиль и красно-бело-синий логотип Tommy Hilfiger стали символами Америки.
В 2011 году группа компаний Tommy Hilfiger запустила проект «Точка зрения преппи» (The Preppy Point of View) в рамках кампании «Мир преппи» (Prep World).
Центральное место в проекте было отведено коллекции оправ и солнцезащитных очков марки Tommy Hilfiger, которые воплощают социокультурные признаки и стиль жизни, связанный со студентами престижных учебных заведений США.